Учеба в МДА. Принятие монашества.

В 1900 г. С. Симанский наконец смог осуществить свою мечту о поступлении в МДА. Как выпускник Московского ун-та он мог быть принят без экзаменов на 2-й курс академии, но по совету ее ректора еп. Арсения (Стадницкого), принявшего Сергея под свое духовное руководство, решил пройти полный курс академического образования. Среди профессоров академии в нач. XX в. было немало ученых с мировым именем — И. Д. Андреев (история Византии и Константинопольской Церкви), Н. Ф. Каптерев (церковная история), М. Д. Муретов (философия), А. П. Голубцов (литургика, церковная археология, иконография), Н. А. Заозерский (церковное право), В. О. Ключевский (рус. история). В первый год учебы в академии С. Симанский жил в квартире в частном доме по Московской ул., близ ц. Вознесения, где состоялось венчание его сестры А. В. Симанской и А. Н. Погожева, брата известного писателя Е. Н. Погожева (Поселянина). Сергею пришлось в церковных дисциплинах догонять своих сокурсников — в большинстве своем выходцев из семей духовенства; в разрядном списке студентов по итогам первого академического года он был лишь 36-м из 53 студентов.

На втором году обучения С. Симанский переехал в лавру и поселился вместе с другим студентом в комнате Больничного корпуса. Сергей участвовал в богослужениях в академической церкви в качестве книгодержца при ректоре еп. Арсении. Еще при поступлении в МДА Сергей выразил желание принять монашество, но еп. Арсений благословил его на этот поступок лишь через год, и в кон. дек. 1901 г. Сергей подал прошение о пострижении в монашество. 9 февр. в Гефсиманском скиту ТСЛ еп. Арсений совершил над Сергеем Симанским чин пострижения и нарек его Алексием в честь свт. Алексия, митр. Московского. 17 марта Алексий был рукоположен во иеродиакона и с этого времени неизменно сослужил еп. Арсению. Ректор с особенным вниманием относился к своему духовному чаду, подолгу беседовал с ним, направляя его научно-церковный интерес и богословские размышления. Установлению близких и доверительных отношений способствовали и внешние обстоятельства: еп. Арсений хорошо знал гр. Камаровского и его семью, летом неоднократно гостил у них на даче близ Гефсиманского скита. Познакомился ректор и с В. А. Симанским, переписывался с ним, бывая в С.-Петербурге, неизменно наносил ему визиты. В период пребывания в академии началась переписка будущего Патриарха Алексия со своим духовным наставником, продлившаяся несколько. десятилетий. Находясь обычно в летние каникулы в гостях у бабушки в Екатерининском, о. Алексий в письмах к еп. Арсению сообщал о своих поездках по св. местам Псковщины, поверял свои наблюдения над жизнью, сомнения и размышления, испрашивал совета и помощи, обсуждал текущие общественные и церковные события. Как правило, в кон. июля — нач. авг. о. Алексий приезжал к своему духовному отцу в Крым, где тот обычно отдыхал. Вместе они предпринимали поездки и путешествия по святыням древней Тавриды.

На последнем, четвертом курсе о. Алексий подготовил канд. соч. на тему: «Господствующие в современном нравственно-правовом сознании понятия перед судом митрополита Филарета». Выбор темы был не случаен, ибо семья Симанских горячо почитала Московского святителя, это почитание будущий Патриарх сохранил на всю жизнь. «Собрание речей и писем митрополита Московского Филарета» было его настольной книгой. Личные дневники Святейшего Патриарха содержат многочисленные выписки из творений свт. Филарета, свидетельствующие о том, что Патриарху были близки принципы управления Церковью, изложенные Московским митрополитом. В отзыве на работу о. Алексия, написанном проф. по кафедре истории философии А. И. Введенским, говорилось:

«Всего ценнее в сочинении — повсюду обнаруживаемая зрелость мысли, вполне способной подниматься до высоты вопросов, волнующих современное общество, и, с другой стороны,— разбираться в них с христианско-православной точки зрения, на которую автор повсюду восходит вслед за своим мудрым духовным руководителем приснопамятным святителем Московским» (Архив ЦНЦ). Последний учебный год в академии отводился почти полностью на написание студентами кандидатских работ; кроме того, как первый иподиакон еп. Арсения, иеродиакон Алексий непременно участвовал во всех его службах не только в лавре, но и в соборах Московского Кремля, в храме Христа Спасителя и в др. московских храмах, где владыка совершал богослужения, будучи вторым викарием Московской епархии. В дек. 1903 г. Святейший Синод принял решение о назначении еп. Арсения на Псковскую кафедру. В день памяти митр. Петра, во время своего последнего служения в Троицком соборе лавры, возле раки с мощами прп. Сергия Радонежского еп. Арсений рукоположил своего ученика во иеромонаха. На следующий день в Чудовом мон-ре Московского Кремля иеромонах Алексий совершил первую литургию, затем выехал во Псков, чтобы участвовать в подготовке встречи нового архиерея.

По возвращении в академию о Алексий последние полгода дорабатывал канд. диссертацию и готовился к выпускным экзаменам. 21 июня 1904 г. из рук нового ректора — еп. Волоколамского Евдокима (Мещерского) молодой иеромонах получил диплом об окончании академии и присвоении ему степени канд. богословия с правом на занятие должности по Духовному ведомству. И канд. работа, и выпускные экзамены по догматическому, пастырскому, нравственному богословию и церковной археологии были оценены высшим баллом. Как и многие из его сокурсников, о. Алексий подал прошение о направлении на службу в одно из духовных учебных заведений. Пока прошение рассматривалось в Учебном комитете Святейшего Синода, Алексий выехал по приглашению архиеп. Сергия (Ланина) в Ярославль для участия в объезде архиереем своей епархии. Во время путешествия по Волге на одной из стоянок под Рыбинском стало известно, что в ближайшем из сел находится св. Иоанн Кронштадтский. Иеромонах Алексий отправился туда и пробыл с великим старцем около недели. В эти дни был сделан групповой снимок всех, кто находился с о. Иоанном. Впоследствии фотография как святыня хранилась Алексием (Симанским) и сопровождала его на всем многотрудном пути церковного служения.