Впервые на страницах летописей упомянуты его жители: в 1341 г. псковичи предложили островичанам поехать "...воевати Лотыгоре" (ПЛ, II, с. 93). Однако, прибыв в установленный срок на место сбора рати, псковичи столкнулись с немцами и латгалами, которые "...тако же поехали воевати волости псковскиа". Выступив в неравную схватку, псковичи потеряли девять человек, в том числе двух своих предводителей и отошли. Немцы начали переправляться обратно на р. Великую "и в то время приспеше островичи о Васильи о Онисимовичи, тогда опять емоу посадничество во Острове, и оудариша ни них". Не ожидавшие нападения захватчики были опрокинуты "...помощью святыя троица и молитвою святого отца Николы" (ПЛ, II, с. 93, 94). Последняя фаза свидетельствует о наличии в Острове церкви Николы ужев 1341 г. В1348 г., в то время, когда псковские рати помогали новгородцам под Орешком, немцы "...воеваша села около Острова..." (ПЛ, I, с. 12; II, с. 98). Не позднее третьей четверти XIV в. вокруг города возводятся каменные стены и в "Списке русских городов..." 1390-1391 гг. значится "Остров камень" (НПЛ, с. 477).
В начале 1406 г. Литовцы взяли Коложе. В ответ на это уже в феврале посадник Юрий Козачкович поднял добровольцев псковичей, Семена с изборяными, островичей, ворончан и велиян в поход на Ржеву и отбил коложский стяг на Великих Луках "...и полоноу приведоша много" (ПЛ, I, с. 28; II, с. 32,112). В том же году немцы воевали островские волости и даже стояли под городом (ПЛ, I, с. 29; II, с. 32, 112). В 1426 г. во время нового нападения на Псковскую землю литовцев во главе с Витовтом островичи "...ходища тороном к Велью..." наехали на отдыхающих татар и 40 человек из них перебили (ПЛ, I, с. 36, 37; II, с. 41,123). В 1447 г. Остров уже имеет собственную печать (Янин В. Л., 1960, с. 257,258, рис. 8,69), аналогичные которой найдены в Пскове при раскопках (Белецкий В. Д., 1962, с. 19; 1963, с. 36). 28 ноября 1471 г."...по горе град Остров, пригород псковскыи..."(ПЛ, II, с. 186). 7 сентября 1501 г. немцы подожгли Остров выстрелами из пушек, а также огненными стрелами" и ночью овладели им. 4000 человек, находившихся в городе, частью сгорели, частью были перебиты или пленены (ПЛ, I, с. 86; II, с. 224,252,253). На этом известия об Острове республиканского периода исчерпываются. Правда, П. А. Раппопорт счел относящимся к Острову сообщение новгородских летописей под 1445 г. (Раппопорт П. А., 1952, с. 184,190). О том, что на съезде в Нарве новгородцев с немцами последние "...захоте Острова, того ради без миру разъехавшеся" (ПСРЛ, т. IV, вып. 2, с. 440; НПЛ, с. 425). Однако по совершенно справедливому мнению Н. А. Казаковой, речь здесь идет о важном в военно-стратегическом отношении острове в устье р. Наровы и Ордена (Казакова Н. А., 1975, с. 68).
В 1840 г. краткую заметку об Острове опубликовал И. Н. Фитингоф (Фитингоф Н. Н., 1840, с. 149). В 1867 г. в Острове, при разливе р. Великой, было обнаружено старинное кладбище (Евлентьев К. Г., 1867, с. 131). В 1878 г. островский краевед В. А. Буцевич предпринял в крепости раскопки с целью поисков "подземных ходов, но обнаружил лишь девять заржавленных ружейных стволов, каменное ядро и несколько неопределимых предметов". Он же обмерил крепость и составил ее описание (Буцевич В. А., 1872). К. Г. Евлентьев, посетивший Остров в 1878 г., записал, что при строительных работах в крепости обнаружили скопления обгорелой ржи, а на другом острове, чуть выше по течению р. Великой, находили остатки бревенчатых срубов и обломки холодного оружия (Евлентьев К. Г., 1878а, с. 65). Краткое описание полуразвалившихся башен Островской крепости оставил И. Д. Годовиков (Годовиков И. Д., 1880, с. 22,35,36). В конце XVIII в. в Острове стены и башни были видны еще достаточно отчетливо (Лазарев Д., 1887, с. 11). Это позволило инженеру-прапорщику Г. Борзову в 1772 г. снять план крепости, который считается исследователями наиболее точным (Раппопорт П. А., 1952, с. 187, рис. 38; 1961, рис. 124; Косточкин В. В., 1956, с. 59-61, рис. 26; 1962, рис. нас. 89). В 1912 г. в Военно-историческом обществе был заслушан доклад Ф. А. Ушакова "Крепость Остров и ее значение для Псковской области" самого общего характера (Записки Разряда военной археологии..., 1914, т.З, с. 1). Не стала вкладом в изучение Острова и специальная монография о нем Н. Панова (Панов Н., 1913). Предельно краткая заметка о нем помещена в "Материалах к археологической карте Псковской губернии" (Окулич-Казарин Н. Ф., 1914, с. 202). В 1952 г. вышла первая научная статья об Островской крепости (Раппопорт П. А., 1952), затем вопросами ее датировки занимался В. В. Косточкин (Косточкин В. В., 1956). В 1956 г. Н. Н. Гурина отметила при разведочной зачистке берегового склона древнего города насыщенность его культурного слоя (Гурина Н. Н., А-1956, с. 3,4), а в 1975 г. серию шурфов в крепости заложил А. Н. Кирпичников (Кирпичников А.Н.,1976,А-1975).
Крепость была расположена на небольшом острове (табл. 12) р. Великой. Правда, по сообщению К. Г. Евлентьева, правый рукав реки, омывающей городок, прежде был едва заметным ручьем и назывался речкой Скобожихою. Стены крепости окружали наиболее возвышенную часть острова - 2 га, отделенную от остальной части рвом. Причем укрепления были построены с таким расчетом, чтобы, как полагал П. А. Раппопорт, в половодье вода подходила к самым стенам (Раппопорт П. А., 1952, с. 187; 1961, с. 77). Главный въезд в крепость располагался в северо-западной части, имел захаб. По мнению А. Н. Кирпичникова, он был возведен, примерно в 1350-1500 гг. по меньшей мере в три строительных приема (Кирпичников А. Н., А-1975, с. 6-8). Раскопками последнего здесь была также выявлена прямоугольная башня размерами 4,4x6 м, примыкающая к западной стене с востока. Он отнес ее постройки к концу XIV в. (Кирпичников А. Н., 1976, с. 19). Кроме главных ворот в крепости были еще небольшие дополнительные ворота. Одни из них, носившие согласно описи 1585-1587 гг. название "временных" (Сб. МАМЮ, 1914, т. VI, с. 457). По-видимому, прав П. А. Раппопорт, считавший таковыми пролом в стене напротив деревянного моста на чертеже Г. Борзова. Помимо уже упоминавшейся четырехугольной Никольской башни, на углах крепости были прослежены три круглые башни. Нижняя угольная находилась на северо-восточном углу крепости. Остальные две башни назывались Верхними наугольными башнями. Своеобразно было организовано водоснабжение крепости. В восточной части крепости, вблизи от Верхних башен, был пропущен канал, названный в описях речкой Ропотухой (Сб. МАМЮ, 1914, т. VI, с. 457). В русле этой реки был устроен колодец, открытый А. Н. Кирпичниковым (Кирпичников А. Н., А-1975, с. 13).
При исследовании культурного слоя крепости П. А. Раппопортом в шурфе были найдены: два трехлучинных светца (табл. 79,11), наиболее распространенных в XV-XVII вв. (Колчин Б. А., 1959, с. 97, рис. 83,1,2; Никитин А. В., 1971, с. 43, рис. 7,3), замок (табл. 32,2) типа Е (по Б. А. Колчину), который появляется в середине XIV в. (Колчин Б. А., 1982, рис. 3), а в XVI- XVII вв., к которым относится наш экземпляр, известен под названием спичного (Никитин А. В., 1971, с. 43, табл. 8,1-4), узколезвийный топор (табл. 77,2) типа, характерного для ХШ-Х1V вв. (Колчин Б. А., 1985, с. 255, табл. 97, 19,20), а также обломки керамических сосудов типов 1 (по В. И. Кильдюшевскому), которая практически не заходит в XIV в., типов 4 и 5, датируемых, в основном, ХШ-Х1V вв., и типов 7,8,9 и 11, бывших в употреблении в ХУ-ХУН вв. (Кильдюшевский И. В., А-1984, рис. 1). Более интересным по своей стратиграфии был шурф 2x3 м16 (табл. 12), заложенный А. Н. Кирпичниковым юго-западнее Никольской церкви (Кирпичников А. Н., А-1975, с. 16, рис. 59). До глубины 0,9 м в нем последовательно были обнаружены прослойки извести, серой земли и с обломками плитняка и раствора. В нижней из этих прослоек найдены: металлическая пряжка и керамика типов 5,7 и 8 (табл. 62,1,3,4) (по В. И. Кильдюшевскому), основная масса которой датируется в Пскове XУ1-Х VII вв. (Кильдюшевский В. И., А-1984, рис. 1). "Примерно XVI в." датировал ее и автор раскопок (Кирпичников А. Н., А-1975, с. 16, рис. 60,1 -4). По-видимому, этот слой следует связать со строительством Никольской церкви в 1542 г., о чем говорилось в кафельной надписи под ее главой (Фитингоф Н. Н., 1840, с. 149). В залегавшей ниже прослойке пожарища, отнесенной исследователем ко второй половине Х1У-ХУ вв., были найдены: шиферное пряслице, дужка трехбусинного височного кольца, железный ключ и обломки сосудов (Кирпичников А. Н., А-1975, с. 16, рис. 60, 5-8; 61, 25, 26, 27) типов 3, 4, 6 (табл. 66,2,6,7), 8 (табл. 66,5) и 10 (табл. 66,6) (по В. И. Кильдюшевскому), первый из которых в Пскове не встречается позже XIII в. (табл. 57), второй датируется, в основном, ХШ-Х1У вв., третий и четвертый употреблялся до конца средневековья, но появляются один в первой четверти, а другой во второй половине XIII в., а последние два типа характерны для XVI- XVII вв. (Кильдюшевский В. И., А-1984, рис. 1). В нижней прослойке пожарища собрана керамика типов 2 (табл. 66,8), 4 и 6 (по В. И. Кильдюшевскому), первый из которых датируется в Пскове, в основном XIII в., второй ХШ-Х1V вв. и второй половиной XIУ-ХУ вв., третий. И наконец, в земле под нижним слоем пожарища были обнаружены шиферные пряслице, железная пряжка и несколько обломков сосудов (Кирпичников А. Н.,А-1975, с. 16,17,рис.60,14,15; 61, 36) типов 4 и 5, последний из которых имеет в Пскове очень широкие хронологические рамки - ХШ-ХУП вв. (Кильдюшевский В. И., А-1984, рис. 1). Несомненно, что одну из двух прослоек пожарищ можно уверенно связать с пожаром в крепости в 1471 г. или 1501 г. Об этом свидетельствует также практически аналогичная стратиграфия, зафиксированная в шурфе 1,5х 10,5 м у западной стены крепости. Верхний слой в нем также содержал землю, многочисленные обломки плит и известь, а нижний из серой земли подразделялся двумя прослойками пожарищ. Собранный в нем керамический материал был сходен с описанным выше (Кирпичников А. Н., А-1975, с. 8,9, рис 60,16-30). Увязать с твердой датой каждую из прослоек пожарищ не представляется возможным, поскольку в первом шурфе их подразделяют 0,3 м слоя, а во втором - 0,6 м, в то время как общая толщина слоя, отложившегося за три столетия интенсивной жизни в этих местах крепости, соответственно 1,55 и 2 м.
Границы островского посада в настоящее время очертить невозможно из-за городской застройки. Известно, что на нем находился Петропавловский верхнеостровский мужской монастырь, основанный в 1470 г. (Зверинский В. В., 1897, с. 126).
Могильник, обнаруженный разливом р. Великой в 1867 г., несомненно поздний. Об этом свидетельствует находка там западноевропейской монеты 1635 г. (Евлентьев К. Г., 1867. с. 132).
Время основания Острова, судя по летописным данным и археологическим материалам, нужно отнести к первой трети XIV в.